直到現在，他給人的最大印象仍是安靜，語調柔和，時不時沉默，一副若有所思的模樣。他堅定地將此歸結于兒時的言語障礙：腦子里明明拼出了想說的話，卻不能自然而然從嘴里蹦出來?！爱斘倚枰⒓凑f話時，這個問題就困擾著我，因為我想確保說出的每一個詞都完美無缺?！?/span>
被趕出公司7年后，杰克?多西再度被任命為Twitter的CEO。同樣的經歷也發生在他偶像喬布斯的身上，后者曾于1985年遭到驅逐，又于1997年出任蘋果臨時CEO。
尼克?比爾頓撰寫的《孵化Twitter》一書中曾經著力描繪了多西與喬布斯的相似之處：“多西開始按照史蒂夫?喬布斯的樣子塑造自己的形象，他像喬布斯一樣自稱為‘編輯’，而且總是穿著單調的套裝：白色的迪奧襯衣、藍色牛仔褲和黑色西裝?！?/p>
不知是刻意還是巧合的生命軌跡讓外界浮想聯翩。
杰克的編程是從一臺老式IBM個人電腦開始的，上世紀80年代中期，性格內向的他習慣在父親辦公桌前一坐就是幾個小時。
那時的杰克，癡迷于城市及其基礎設施，他曾試圖做一幅紐約生活地圖：按照紙質地圖的街道和街區在電腦上描繪，將紐約的汽車、人、商區統統搬到電腦上，用浮點給繁華的街道做標記。
接下來就是每一個年少成名的故事應有的走向，15歲的杰克在Mira數字發行公司做實習生，超強的編程能力讓他迅速成為很多老員工的上司，而他的頭銜僅僅是“夏季實習助理”。不久，他又發現了美國調度管理服務公司網站的安全漏洞，被創始人雷格?基德聘用，還幫基德創立了dNet.com。
2005年，杰克進入埃文?威廉姆斯的博客公司Odeo。他并沒有滿足于分內工作，而是致力于開發一個實時共享個人信息的系統——就像他曾經試圖做出的紐約生活地圖一樣，為了方便手機用戶使用，一條信息僅限140個字。杰克和Odeo創意總監比斯?斯通用兩周時間做出了系統原型。
2006年3月21日，杰克在@jack上發布了世界上第一條Twitter信息：“Twitter剛剛成立?！?007年4月，Twitter正式開始運營，杰克擔任CEO。一年之后，他與威廉姆斯交換職位，成為公司董事會主席，但并沒有實權。在外界看來，這是“被迫辭職”。
2009年，他和朋友創辦了目前估值超過60億美元的移動支付公司Square，用戶只需下載這一應用，然后將一個正方形的配件與平板電腦或手機相連，即可隨時在卡槽上刷信用卡。Twitter讓所有人都變成了廣播員、專家或日記作家，Square則讓所有人都變成商人。
很少人能夠理解為什么這位天才在2000年突然轉向植物插圖事業，進展不順后，又花了1年時間成為注冊按摩治療師，近來還參加時尚設計課（制作了一條令人印象深刻的鉛筆裙），甚至已經想好了夢想中的工作：紐約市長。
此番回歸，有些卷土重來的意味，或許《紐約客》雜志的一段話能夠形容他的野心：他感覺必須要證明些什么。在硅谷的一些懷疑者看來，杰克只是幸運地想到了一個好創意，編寫了一些簡單的代碼，隨著公司的一夜爆紅胡亂應付一通，然后獲得了名不副實的聲譽。
究竟是第二個喬布斯，還是第一個杰克?多西，38歲的他還有大把時間來證明。
